Jim en zijn vrienden bereikten eindelijk de Kwallenrots waar de Piratenschool gevestigd is. Daar wacht hen de eerste proef: Kapitein Hangmat laat hen alleen achter op een verlaten eiland met een kist vol vreemde voorwerpen. De jongens moeten het schoolgebouw voor zonsondergang vinden, willen ze toegelaten worden op de Piratenschool.