Als Kiara Steinenberg na vele jaren zwijmelen eindelijk een date heeft met de knapste jongen van de klas kan ze haar geluk niet op. Billy Wolverton neemt haar mee uit en is van plan haar een leuke tijd te bezorgen. Kiara en Billy verschillen nogal van mening over de definitie van 'een leuke tijd'. Bijna gebeurt er iets wat Kiara voor het leven zou kunnen tekenen. Gelukkig is daar Sebastian, de beste vriend van haar broer, die haar redt.
Stiekem voelt Kiara zich al lange tijd tot hem aangetrokken. Maar Sebastian heeft haar nooit het idee gegeven haar als méér dan het zusje van zijn beste vriend te beschouwen.
Waarom is hij dan vastbesloten haar een perfecte avond te bezorgen?
