Finbar Dolan is bijna veertig en beweegt zich eenzaam en doelloos door het leven. Alleen weet hij dat zelf nog niet. Op het oog is hij geslaagd en gelukkig, maar ondanks het feit dat hij zijn arbeidersverleden in Boston achter zich heeft gelaten en carrière heeft gemaakt bij een reclamebureau op Madison Avenue, is zijn leven een puinhoop. Een paar dagen voor Kerst wordt hij gedwongen een welverdiende en broodnodige vakantie af te zeggen om een commercial voor de Superbowl te schrijven, te maken en te editen. Het is zijn belangrijkste account. En het wordt erger. Fin hoort dat zijn vader, door wie hij als kind veel werd geslagen en waarmee hij al vele jaren geen contact meer heeft, ernstig ziek is geworden. Noch zijn broers noch zijn zus zijn van plan hun vader te bezoeken. Dit is het moment dat Fin gedwongen wordt terug te kijken op zijn eigen leven en de keuzes die hij heeft gemaakt. Intussen ziet hij eindelijk in dat hij verliefd is op zijn assistente Phoebe, vraagt hij zich af of werk wel zo belangrijk is en weet hij dat het tijd is om in het reine te komen met zijn verleden.