Winston Malone vindt dat het tijd is om de zaken anders aan te pakken. Hij woont met zijn vrouw Cordelia in een bouwvallig appartement op Staten Island, New York. Hij is nauwelijks tevreden met zijn werk bij een geldkantoor en nog minder met zijn salaris. Als hij in de problemen komt met de afbetaling van de driezitsbank die hij voor zijn vrouw heeft gekocht, besluit Winston de laatste wijze woorden van zijn overleden vader in de praktijk te brengen.

Zo raakt Winston verzeild in netelige situaties en in een louche circuit dat bevolkt wordt door een kleurige cast: een in wapens handelende ijscoman, zijn lijfwacht, een dwerg met een rekenprobleem en een verleden in All Star Wrestling, een ex-bajesklant met een obsessie voor een gefrustreerde soapster en de echtgenote van de soapster, een puissant rijke aanbidster van Jerry Springer met een groot geloof in relatiebemiddelingsbureaus. En dan is er ook nog twee miljoen dollar waar iedereen recht op meent te hebben.