Als Maddies vriendin Lauren haar uitnodigt voor haar bruiloft, staat ze te springen van enthousiasme. Er is alleen één probleem: ze is nét door haar zoveelste vriendje gedumpt en heeft dus geen date om mee te nemen. En dat terwijl deze bruiloft allesbehalve standaard is: het bruidspaar vraagt hun gasten om hun allereerste roadtrip – de reis waarop ze verliefd werden – na te doen. Daarom besluit Lauren Simon mee te vragen. Wat begint als een praktische oplossing, verandert al snel in een rit vol herinneringen, onverwachte gesprekken… en misschien wel meer dan alleen vriendschap.