Hoe pak je samen het leven weer op als je het idee hebt dat je al je dromen hebt weggegooid? Shiloh, Cary en Mikey waren beste vrienden – een onafscheidelijk trio in de jaren negentig. Het volwassen leven zat hen op de hielen, maar hun kameraadschap hield hen nog even vast in hun tienerjaren. Ook delen Shiloh en Cary iets bijzonders: een verpletterende en allesverslindende eerste verliefdheid. Net op het moment dat ze zich realiseren dat hun gevoelens wederzijds zijn eindigt hun middelbareschooltijd en scheiden hun wegen. Dertien jaar later heeft Shiloh net haar scheiding achter de rug, woont ze weer bij haar moeder en werkt ze bij het jeugdtheater in de stad waar ze is opgegroeid. Ze kan alleen maar denken aan de manier waarop haar leven mislukt is en de dromen die ze niet heeft waargemaakt. Cary is inmiddels in de voetsporen van zijn vader getreden, maar zelfs na een glansrijke militaire carrière kan hij alleen maar denken aan het meisje dat hij achterliet na dat ene glorieuze weekend samen, voordat alles voor altijd veranderde. Als Mikey terugkeert voor zijn bruiloft, is een reünie onvermijdelijk. Gaat het Shiloh en Cary lukken om de weg naar elkaars hart terug te vinden of zullen de fouten uit hun verleden zich herhalen?
